2000年,蔡飞雨进入沈阳乐府音乐中专学习声乐。2004年,在辽宁电视台北方传媒和联通公司共同举办的“联通女孩子选拔大赛”中获最受观众欢迎大奖。2005年,考入解放军艺术学院,同年在政治部举办纪念长征70周年活动中参与演出。
剧照2006年,蔡飞雨受家人鼓励,参加红楼梦中人选秀活动,获得沈阳赛区宝钗组冠军,进而从“红楼梦中人”选秀中脱颖。经过一年的选秀,在2007年全国红楼梦中人中获得最具古典气质奖。2007年9月,参加北京电视台十一晚会,和袁新合唱的经典老歌《北京的金山上》；同年,参加丹东市第十届“爱心奖”颁奖晚会,演唱曲目《爱在天地间》。2008年2月,参加北京电视台春节联欢晚会,与姚笛,王龙华等演唱曲目《有我在你身旁》；同年,参加“最美丹东人”颁奖晚会演唱曲目《美丽的心情》。2009年10月,参演赵宝刚导演的家庭情感剧《婚姻保卫战》,并演唱主题曲《你忙,你忙》；12月,参加安徽卫视元旦晚会。2010年3月,领衔主演根据同名小说改变的古装历史正剧《杨翠喜案》,在剧中饰演晚清奇案中的真实历史人物——杨翠喜；月播出的电视剧《红楼梦》中饰演性格刚烈,本性善良的女孩鸳鸯。2012年；首次出演话剧《恋爱世纪》,该剧由李泽源执导,蔡飞雨在剧中饰演高楚尧一角。
蔡飞雨写真2006年在“红楼梦中人”大型选秀活动,扬州籍姑娘蔡飞雨凭着秀外慧中,温和含蓄的气质和举手投足间不经意流露出的大家闺秀风范,让她成为宝钗的热门人选。她不仅形似书中“面若银盆,眼如水杏”的宝钗,一颦一笑间那种大家闺秀的气质更与宝钗神似。在《婚姻保卫战》中,蔡飞雨自身独特的气质和大气的表演风格,获得了赵宝刚导演的肯定。