出生于台北的陈正飞,在中学二年级时即赴美念书,后考入加拿大名校西蒙菲沙大学主修财务金融。这样非凡的经历不仅让陈正飞讲得一口流利的国语,英语亦是地道。早期在台湾初出茅庐闯荡娱乐圈时,他即凭借着双语优势揽得先机,当仁不让地主持各类“涉外”盛典以及国际大牌明星的采访活动。极富智慧的他活泼开朗的性格也受到了国外众多巨星的青睐,曾专访过汤姆克鲁斯,芮妮齐薇格,林肯公园,碧昂斯,蕾哈娜等......也访问过国际四大DJ：SASHA.PAULVANDYKE.JAMESLAVELLA.PAULOKENFOLD.。活泼乐观的陈正飞,喜欢尝试一切新鲜事物,除了酷爱的主持工作,他也很喜欢跨界的工作体验。曾主演影视作品《纸蝶》《灰色地带》《地下秩序》等,从主持到演戏再到出任网站总编,旺盛的精力透着对生活浓浓的热爱！如今转战内地的陈正飞,俊朗依旧,笑容依旧,主持风格则愈加轻松自如,不仅在节目中擅于调侃和活跃气氛,而且主持大型活动也是驾轻就熟,不管是万人聚集的台湾封神榜演唱会,还是内地风格的MTV-CCTV音乐盛典颁奖典礼。
2010年末,陈正飞翘班转投内地发展,凭借清新自然,幽默风趣的主持风格迅速上位,成为了MTV音乐电视台中文频道是我当家主持,并担纲主持《MTV天籁村》和《SWAG帅哥密码》两档超人气节目,及湖南卫视情感故事类节目《8090》主持人。2011年,主持贵州卫视《非常完美》,7月主持《2011米兰蝶变新生》,8月12日出席2011MARCBYMARCJACOBS秋冬系列新品发布会,11月27日在京参加《美丽童行2011主题慈善晚宴》为贫困儿童和母婴健康项目筹集善款。2012年,与方龄共同主持由爱奇艺推出的《浪漫满车》,3月,陈正飞主持2011年度“雪碧音乐榜”超级红人馆年度盛典,同月主持奥迪新款车型发布会,4月担任《花儿朵朵》成都唱区预选赛评委；做客凤凰视频《向尚看齐》栏目,6月主持万宝龙新品摩纳哥格蕾丝王妃系列高级珠宝发布会,8月主持第十一届CCTV-MTV《音乐盛典》,10月陈正飞受邀参加酩锐香槟慈善拍卖晚宴,将十瓶特制香槟悉数卖尽,筹得善款全部赠与绿色出行基金,为环保公益做贡献；与朱珠共同主持《2012黛安芬内衣设计大赛全球总决赛》,12月主持《2012中国时尚大典》颁奖盛典。2013年,6月参与录制深圳卫视综艺节目《年代秀》,7月飞赴巴黎作为嘉宾出席“2014巴黎春夏男装周”RickOwens,LouisVuitton,YohjiYamamoto四场秀,9月飞往香港专访蕾哈娜；参加搜狐时尚“中国发生”盛典活动,10月在水立方主持2013《优雅盛典》；担任2013《龙腾精英超级模特大赛》主持人；与阿雅搭档主持《时尚COSMO二十周年美丽盛典》。2014年,与杨澜搭档担任《2014中国城市春晚》中心主持,3月开始担任东南卫视《全民大猜想》第二季及青海卫视明星家庭互动美食节目《遥控星料理》主持人；5月受邀主持《X战警：逆转未来》全球首映礼亚洲第一站,9月助阵第12届《BAZAAR芭莎明星慈善夜》,10月主持电影短片《孵花》在上海展览中心举办全球首映仪式；第14届《华语电影传媒大奖》颁奖礼；第三次主持《时尚COSMO美丽盛典》,12月主持《尖叫2015爱奇艺之夜》颁奖典礼。2015年,加入中央电视台中文国际频道CCTV4户外真人秀,两岸及港澳中华文化知识大赛——《奔跑的课堂》担任明星队长；7月在天津卫视季播公益节目《幸福来敲门》担任“幸福观察员”；9月出席纽约时装周并与李艾搭档主持优酷时尚频道节目《风尚带你去旅行》—纽约站。2016年,主持东南卫视减肥塑形节目《定制好身材》；5月,主持优酷生活频道《生活家·匠心之旅》节目。2019年10月6日,在东南卫视节目《中国梦·游子情》中担任观察团成员和演讲嘉宾。陈正飞街拍时刻纽约街拍个人写真
陈正飞2014年5月28日,“中国青少年梦想基金”发布会在人民大会堂举行,陈正飞受邀出席并被任命为该基金会“筑梦大使”的称号。陈正飞身穿深色正装,尽展亲和气质,全程与爱心人士畅聊,并坦言热心公益人人有责。被任命为青少年“筑梦大使”,陈正飞深表荣幸,希望以自己的力量可以呼吁更多人关注,传递更多的正能量,为青少年的健康成长出一份力。