2009年,董思成考入北京舞蹈学院附中。读高一时,董思成在学校门口被SM星探选中,大一时进入S.M.Entertainment成为练习生。2015年,董思成考入中央戏剧学院表演系。
董思成2016年,1月,董思成通过S.M.Entertainment预备明星组合SMROOKIES首次亮相。2016年,4月9日,随NCTU组合出席第十六届音乐风云榜年度盛典,现场演唱《第七感》并展示个人舞蹈舞台；同日,出演NCTU单曲《WithoutYou》MV；5月9日,出演NCT团体综艺《NCTLIFE》第二季；7月6日,出演NCT团体综艺《NCTLIFE》第三季；7日,随组合参加Mnet音乐节目《MCountdown》,现场演唱《FireTruck》,《OnceAgain》,正式出道；10日,随组合发行首张迷你专辑《NCT#127》；同日,随组合参加"中日韩MotorSportFestivalMSuperConcert"演唱会；29日,随组合发行可口可乐全球活动主题曲《TasteTheFeeling》韩文版；8月2日,出演MBCFM4U广播节目《朴庆林的两点约会》；19日,随组合参加KBS音乐节目《音乐银行》的录制；9月7日,随组合出席2018平昌冬奥会祈愿演唱会；11月25日,出演湖南卫视娱乐节目《天天向上》。2019年,1月17日,随威神V发行专辑《TheVision–The1stDigitalEP》在中国出道；3月30日,参与录制的电视节目《我们的师父》在湖南卫视播出；5月9日随组合威神V发行首张迷你专辑《TakeOff》；10月29日发行第二张迷你专辑《TakeOverTheMoon》；11月5日随组合威神V发行数字专辑《LoveTalk》。12月31日,参加《浙江卫视2020跨年晚会》。2020年6月9日,发行首张正规专辑《AwakenTheWorld》。7月29日,发行首张正规专辑《AwakenTheWorld》中收录曲《BadAlive》的英文版《BadAlive》。2021年3月10日,发行第三张迷你专辑《KickBack》；10月25日,主演由企鹅影视,悦凯影视联合出品的民国奇幻爱情剧《如月》在横店开机,在剧中饰演司徒威廉；参加综艺《奔跑吧第五季》。2022年4月16日,担任浙江卫视星空下自驾露营青春慢综艺《追星星的人第二季》“追星团”成员；5月29日,担任腾讯视频季播亲密关系美食节目《是很熟的味道呀》“很熟家族”成员；12月28日,发行组合第四张迷你专辑《Phantom》。12月31日,参加《2022-2023浙江卫视美好跨年夜》。2023年8月11日,主演由企鹅影视和洞察娱乐联合出品,腾讯视频独播的原创剧集《25小时恋爱》播出,这也是董思成首部担任男主的作品。
6月7日,成为小海豚爱心图书馆“六一趣上课”第七季的爱心公益大使,号召更多的人参与公益阅读。
2022年10月19日,SM发布公告表示,WINWIN董思成因健康原因将不参与10月21日原定的“I-POPU2022MANILA”马尼拉拼盘演唱会行程。
董思成可以通过华丽的演出和具有特色的音乐与演出现场观众交流,带动全场气氛。董思成的舞蹈充满了力与美,可以紧紧抓住演出现场所有观众的视线,他的表演总可以展示出一种领袖气质以及甜美的魅力。作为组合里唯一一个中国男生,董思成有着小鲜肉的长相：高颜值,大长腿,演技舞蹈都拿得出手。无论是学校还是公司,董思成的起点都很高,他的前途不可限量。