吉恩·怀尔德原名杰罗姆·西伯曼,1933年6月11日出生于美国威斯康星州密尔沃基的一个普通蓝领工人家庭,父母为俄国犹太移民。母亲身患心脏病,在他8岁的时候,因为母亲的医生说“试着多逗她笑笑”,小西伯曼开始了他的“表演生涯”。此后,表演从“任务”变成他的爱好。他13岁开始跟随姐姐的老师学习,15岁第一次登台,之后又进入爱荷华大学接受科班教育并参加夏季剧团演出。毕业后远赴英国布里斯托老维克戏剧学校进修,仅仅学习了六个月,就成为第一位拿遍学校里所有击剑冠军的新生。因为一心想要学习斯坦尼斯拉夫斯基表演体系,他很快返回了美国,不料学了没几天,就被征召入伍,成了一名医疗兵。退伍后,他继续在纽约的HB工作室学习表演,先是靠着奖学金,失业保险以及积蓄为生,后来又打了不少零工,比如礼车司机,击剑教练之类。跟着赫伯特·伯格霍夫和乌塔·哈根学了三年斯坦尼斯拉夫斯基的“体验派”之后,他又在演员查尔斯·格罗丁的游说下,离开了HB工作室,跟随后者学习李·斯特拉斯伯格的“方法派”。
感情1982年,吉恩·怀尔德在拍摄喜剧片《阴谋诡计》时,与已婚的吉尔达·拉德纳相识相恋。吉尔达·拉德纳与丈夫离婚后,吉恩·怀尔德与其在1984年9月14日结婚,1986年10月,吉尔达·拉德纳被发现罹患卵巢癌晚期,1989年去世。1989年,吉恩·怀尔德为了在电影《妙趣孖宝》中扮演聋哑人,专门聘请theNewYorkLeaguefortheHardofHearing的临床主管卡伦·韦伯教自己读唇术,期间两人产生了感情,于1991年9月结婚。
1989年,在妻子吉尔达·拉德纳死于卵巢癌后,吉恩·怀尔德花了大量时间推动癌症研究。1991年,他为癌症患者开设了一个名为“吉尔达之家”的支持机构；同年,他在国会出席听证会说需要增加癌症检测。