2013年,在台北东区服装店打工被星探发掘；9月9日,在王诗安的歌曲《早熟》MV中亮相,被公开为男子组合SpeXial的成员；11月,与罗弘证,李毓芬合作出演飞儿乐团的歌曲《IRemember》MV。2014年6月5日,以SpeXial团员晨翔的身份正式出道；6月12日,随组合发行第二张专辑《BreakItDown》；11月22日,出演的终极系列第七部作品《终极恶女》播出,在剧中担任男主角王查理,是个胆大心细且主观性强的高阶异能行者。2015年2月4日,随组合发行第一张EP《LoveKillah》；5月,获两岸男神榜小鲜肉组票选季军；8月1日,随组合发行第一本写真集《SpeXialLife泰青春写真游记》；8月5日,随组合与日本歌手滨崎步合作演唱歌曲《sayonara》,并出演该歌曲的MV；8月22日,赴日本参加《a-nation夏日联合国演唱会》,与滨崎步同台演出；9月11日,推出团体第三张专辑《Dangerous》；10月,以记者的身份专访美国男歌手CharliePuth。2016年5月21日,22日,于台北新庄体育馆举办团体首场演唱会《Spexialthe1stconcert-SpexialLand》；8月12日,发行团体第四张专辑《BoyzOnFire》；8月14日,参演的古装网剧《刺客列传》在搜狐上线播出,他在剧中饰演天璇国前大将军的幼子裘振；同年9月,与郭雪芙共同代言网游《蜀山缥缈录》；9月12日,主演的狮子合唱团歌曲MV《最后的请求》发布,他在MV中饰演一位渐冻症患者；10月15日,主演的校园青春篮球题材电视剧《High5制霸青春》首播,他在剧中饰演大前锋球员詹姆士。2017年1月25日,连晨翔在个人Facebook宣布退出SpeXial。2018年3月21日,主演的校园青春网剧《以你为名的青春》在爱奇艺首播,他在剧中饰演调皮,喜欢欺负女主的校草杜亚修；11月,参与录制青春体娱跨界类型节目《超新星全运会》。2019年10月,出演由郭书瑶主演的电视剧《通灵少女第二季》,在剧中饰演乡土味十足的台客王子杰；11月,出演由许光汉,柯佳嬿,施柏宇主演的都市奇幻悬疑爱情剧《想见你》,在剧中饰演一个BL恋的高中生阿哲；12月6日,发行个人首张迷你专辑《CRAZY》。2020年6月7日,与宋芸桦,张立昂共同主演的奇幻爱情剧《浪漫输给你》首播,他在剧中饰演皇家集团策略长端木青风；11月3日,参演的由唐嫣,窦骁,佘诗曼,经超主演的古装传奇爱情剧《燕云台》首播,他在剧中饰演因与宫女安只私通而被主上借故施以重刑的悲惨大王耶律只没。2023年8月22日,参演的电影《最遗憾是错过你》上映。
学业连晨翔出道时还是大学生,一边拍戏一边准备考试,兼顾课业和事业,曾一度一天只睡2小时。2016年,以榜首之姿考进台湾艺术大学戏剧系硕士班；就读研究所第一学期,即休学服兵役。
2014年,参与百大群星彩绘希望小箱公益竞标－爱的便当公益活动,关心,协助弱势家庭的学童。2018年9月,和创世基金会合作,带着粉丝到植物人安养场所打扫,又到台北车站附近冒雨为植物人募捐发票。2019年1月9日,出席创世基金会公益活动,呼吁大众‘500红包传“箸”福,认桌5000祝团圆’,为寒士尾牙祈福；9月,参加《OPEN！LOVE7-ELEVEN把爱找回来爱的行动咖》公益募款活动,巡回台湾六个城市募集善款。
连晨翔被媒体盛赞为周汤豪与柯震东样貌的结合体。舞台上他总是造型多变,而私下对于服装穿搭也是颇有研究。虽然拥有俊俏酷型的外貌,但生活中的个性却是十分幽默亲和,完全一副邻家大男孩的模样。他曾在MV中饰演罹患渐冻症的病患,濒临死亡的一幕让人揪心且催泪,演技颇受好评。拍摄校园青春剧时,一系列撩妹手段,展现了男友力,更因此被韩国导演钦点。
2017年1月25日,连晨翔于个人Facebook发文宣布退出SpeXial。随后,其父以账目不清为由,请律师提告可米经纪公司；8月2日,可米经纪公司称,连晨翔私接最佳娱乐经纪公司的新戏属违约行为,对其演艺事业事务拥有专属经纪代理权至2020年5月31日止。2018年4月,连晨翔在专访中表示与原经纪公司可米持续一年的合约纠纷获得和解,重获自由身。2019年10月8日,正式签约华纳音乐。