1995年,出演谢洪执导的古装剧《御花子》,在剧中饰演童年时期的男主角纪海子,这是他的首部电视剧作品,从而正式进入演艺圈。活动照1996年,出演郑少秋,梁琤,黄文豪主演的古装剧《江湖奇侠传》,在剧中饰演童年时期的乾隆帝。1998年,出演赵薇,林心如,苏有朋主演的古装剧《还珠格格2》,在剧中饰演少年时期的蒙丹；同年,出演何家劲,俞小凡,李婉华主演的年代剧《马永贞》,在剧中饰演葛申的儿子葛宝。2001年,出演陈道明,斯琴高娃,茹萍主演的古装剧《康熙王朝》,在剧中饰演少年时期的魏东亭。2002年,出演杨洪涛,曹龙执导的家庭情感剧《撑起生命的蓝天》,在剧中饰演身残志坚的男主角王嘉鹏,与赵静饰演一对母子,从而受到关注；之后,刘挺由于学业原因而停止拍戏。2010年,出演吕超执导的话剧《请你保密》,在剧中饰演任雷。2018《不要和陌生人说话》2012年,出演邵峰,刘威葳,姬晨牧主演的年代情感剧《遥远的婚约》,在剧中饰演阳光懂事,勇敢追求梦想和爱情的马千里,这不仅是他首次在影视剧中尝试知青的角色,也是他时隔十年后复出荧屏之作。2013年,出演刘新执导的抗战剧《怒放》,在剧中饰演性格执拗,脾气火爆的侦察连连长邢飞。2014年,出演张翰,陈乔恩,王啸坤主演的青春校园电影《既然青春留不住》,在片中饰演男主角王劲辉的寝室同学韩笑,从而获得更多关注。《鹤唳华亭》剧照2015年,与魏大勋,程砚秋,管洁合作主演剧情电影《握紧你的手》；同年5月9日,受邀出席“第22届北京大学生电影节”；同年,出演陈木胜执导的武侠电影《危城》,在片中饰演客栈伙计阿平。《功勋》剧照2016年,与连凯,菅纫姿,汤怡合作主演惊悚悬疑电影《失心者》,在片中饰演好奇心旺盛的摄影记者蓝斌；同年7月,获得第12届济州电影节“SceneStealerFestival颁奖礼”海外最具潜力男演员奖。2017年,出演古装悬疑动作电影《窦娥奇冤》,饰演张驴儿。2019年,刘挺搭档罗晋,李一桐等演员参演电视剧《鹤唳华亭》,剧中饰演游鸣将军。2021年,刘挺搭档佟大为等演员参演由导演郑晓龙执导的电视剧《功勋》,剧中饰演高潮森。童年作品剧照韩·《阴郁的男子》2016SceneStealerFestival2023年生活照2023年商务写真2023年休闲写真照
2009年,刘挺通过自己的努力考上了中央戏剧学院,并开始了系统的表演学习。
刘挺在生活中是一个硬气的爷们,虽然看上去像个大男孩,但在北京土生土长的他,骨子里就有一股北京爷们的硬气和爽朗。刘挺在电影《危城》中的戏份虽然不多,但真挚,纯熟的演技却让观众眼前一亮。刘挺虽然平时话不太多,但说出来的话字字掷地有声。刘挺在电视剧《遥远的婚约》中,将知青马千里这一角色诠释得准确且富有张力。刘挺的蜕变给观众带来很多惊喜,同时其精湛的演技也使观众感受到了这个热爱表演的北京大男孩在表演上所付出的努力。