史蒂芬生于加拿大卡加利市,从加拿大国家电影局开始了他的职业生涯。他原本想往体育领域发展,但后来因为身体受伤使其不得不放弃该方面的追求。自从他搬到纽约之后,他便开始在一些电视节目中如绝命律师,三次观察中参与演出,除此之外,他也参与了许多电影相关工作及配音演出。在一次修建房屋的个人假期后,他被RockstarGames聘用为他们2013年电玩游戏侠盗猎车手5崔佛·菲利普的声优。他所扮演的角色受到极高评价及重视,并成为数个奖项的提名及获奖人。他在之后并重新回到了Youtube一个小短片“GTAVR”的演出工作中。在行尸走肉电视系列剧第六季最终话中,他扮演的赛门成为他在该影集的首亮相,这个角色并会在第七季成为一个固定角色。史蒂芬并在HBO电视连续剧西方极乐园参与演出。