西蒙·韦斯特西蒙·韦斯特早年是一个电视广告片的导演。1997年,执导个人首部电影《空中监狱》。1999年,执导犯罪电影《将军的女儿》,该片由约翰·特拉沃尔塔,詹姆斯·克伦威尔合作主演。2001年,执导动作电影《古墓丽影》,该片改编自同名电脑游戏,入围青少年选择奖最佳剧情及动作冒险电影奖,土星奖最佳科幻电影奖。2003年,执导电视剧《基恩·艾迪》。2005年,由其执导的电视剧《社区女护法第一季》首播。2006年,执导剧情电影《SplitDecision》。同年,执导恐怖电影《来电惊魂》,该片主要讲述了在人迹罕至的遥远的别墅里,高中生吉尔在电话中与陌生的男人在电话中斗争的故事。2010年,由其执导的动作犯罪剧《替身标靶第一季》播出。2011年,执导由杰森·斯坦森,本·福斯特等联合主演的动作电影《机械师》,该片翻拍自1972年的同名电影；同年,与厄内斯特·R·迪克森联合执导电视剧《暗侠》。2012年,执导由西尔维斯特·史泰龙,杰森·斯坦森,布鲁斯·威利斯联袂主演的动作冒险电影《敢死队2》；同年,执导由尼古拉斯·凯奇,玛琳·阿克曼共同主演的动作电影《劫案迷云》。2013年,执导动作电影《DustandGlory》。2015年,执导剧情电影《Tolkien&Lewis》；同年,执导由杰森·斯坦森,迈克尔·安格拉诺合作主演的动作犯罪电影《致胜王牌》,该片翻拍自1986年的同名动作惊悚电影。2016年,与厄尼·巴巴拉什联合执导犯罪动作电影《侠探西蒙》,该片讲述了温文尔雅的跨国大盗被某个政府机构征召,准备从事一项秘密任务的故事。2017年,执导由安东尼奥·班德拉斯,欧嘉·柯瑞兰寇共同主演的动作喜剧电影《摇滚救妻》；同年,执导由康妮·尼尔森,汤姆·费尔顿,多米尼克·库珀联合主演的动作惊悚电影《斯特拉顿》；随后,执导战争电影《迅雷突袭》。2019年,执导动作电影《洛杉矶大海啸》,该片拍摄成本5500万美元,围绕袭击洛杉矶的一场大海啸展开；同年,执导由王学圻,昆凌合作主演的灾难动作电影《天·火》,该片是他来到中国后拍摄的首部电影,讲述了一段发生在天火岛,面对突然爆发的火山,中国人所表现出来的大爱,力量与勇气的故事；随后,担任第9届北京国际电影节的评委。2023年5月20日,执导的新片《老家伙》首张剧照曝光。
西蒙·韦斯特拥有通过电影将文字故事完美转化的才能。他为人谦虚低调,而且平时平易近人,经常用幽默风趣的方式给大家讲戏,可一旦进入拍摄阶段就秒变严肃脸,转换之快让人措手不及。对于中国观众来说,西蒙·韦斯特可能不是一个如雷贯耳的名字,但他的电影作品,却让观众部部着迷如数家珍,其硬派风格,经典角色,一次次点燃影迷的荷尔蒙。同时,他的作品风格是刚硬之中见温情。