宇梶刚士自3岁到5岁一直生活在东京都小平市,之后直到小学2年级前生活在广岛安艺郡府中町,然后迁居东京都国立市,毕业于国立市立第7小学,国立市立国立第1初中。少年时代,就读于拓殖大学第一高中,是棒球部的成员,那时就身材高大,在棒球方面被视为大有前途,球探多次专门来拜访,其潜力可见一斑。但是,宇梶刚士在高中时与朋友们一起惹起了暴力事件,被逮捕,关进了少年鉴别所。从少年鉴别所出来后,从高中退学,没有改正坏习惯,更加入了暴走族。成为了当时日本最大的暴走族组织ブラックエンペラー在三多摩地区的头目。因为参与暴走族组织间的斗争,宇梶刚士再次被逮捕。家庭法庭判决后,被关入少年教养院。经过了少年教养院的生活后,宇梶刚士决定洗心革面,为高中复学而努力学习,后来在明治大学付属中野高中毕业。在少年教养院读了卓别林的传记后,宇梶刚士立志成为演员。担任过锦野旦的助理。后来被菅原文太看中,一通电话后成为菅原文太的助理。直到成名后的现在,仍然叫文太“老爹”。被美轮明宏挖掘,在寺山修司创作的舞台剧《青森县的驼背男人》中初次登台。之后,经美轮明宏介绍追随渡边惠理子等人,积累舞台经验。尽管年轻时是身材苗条的美男,但长期默默无闻。没有走红之前,除了演艺活动之外,也没有从事其它工作,一心鉴赏电影。宇梶刚士曾说：现在演艺工作取得成绩就是从当时鉴赏的电影作品中学习的成果。宇梶刚士通过富士电视台的电视剧《同一屋檐下》,提高了知名度。2007年,和金井良信,平野贵大等人组成了剧团PATHOSPACK。除了演员的工作之外,还与菅原文太一起为cartoonnetwork的海外动画《杰克武士》中的主人公杰克配音。还在综艺节目BS朝日的《智力竞赛!人生游戏》中挑战了主持人的工作。
2013年,在电视剧《半泽直树》中出演堺雅人对手,饰“混混社长”东田满。2020年1月2日,出演由绫濑遥主演的电视剧《继母与女儿的蓝调·2020恭贺新年特别篇》播出。,2021年,出演电影《孤狼之血2》。2022年,出演濑濑敬久执导的电影《鸢》。2022年3月12日,参演特摄剧作品《假面骑士OOO10周年复活的核心硬币》。2023年4月12日,参演的电视剧《我的媳夫》播出；4月5日,参演电视剧《独活女子的推荐3》播出；6月22日,参演电视剧《我们离婚吧》播出。
宇梶刚士是1日不吃点甜食,心就静不下来的甜食党。特别爱吃巧克力和豆馅。讨厌较大的昆虫,很讨厌蟑螂。在电视节目中曾说居家时常备灭蟑螂用的杀虫剂。就读于明治大学付属中野高中时,同学中有近藤真彦,野村义男,野野村真,土屋香等人。从小就是日本职业棒球中央联盟中的中日龙队的超级粉丝。太平洋联盟方面,则是埼玉西武莱昂斯队的粉丝。出生时体重5千克,在东京的婴儿竞赛中得过奖。母亲宇梶静江是阿伊努族的诗人,古布绘作家,阿伊努民族解放的活动家。宇梶刚士在其所著的书中及其它媒体中自述：青少年时期,因为母亲经常不在家,固执己见的宇梶刚士对高中的课外活动,学校的本质充满了叛逆心态,因此成为不良少年。关东地区阿伊努族的长老浦川治造是宇梶刚士的舅父。现在从事木工,装修工的原暴走族兄弟们,知道宇梶刚士成为名演员后非常高兴,因此为宇梶刚士建了一处独幢楼房。