在出道前,中岛健人抱着对组合Hey！Say！JUMP中的山田凉介憧憬,于2008年4月参与了Hey!Say!JUMP演唱会“Hey!Say!JUMPSpringconcert2008”应募,以此为契机同年5月进入了日本杰尼斯事务所。
中岛健人2008年10月,首次出演电视剧《改造老师大作战》,并与共同出演该剧的髙畑岬,菊池风磨结成Jr.组合B.I.Shadow。2009年1月,在《SMAP加油啊！谁也不知道的SMAP的故事》中饰演木村拓哉；7月,参演富士电视台校园爱情剧《吸血鬼男孩》,饰演半田宏人。2011年1月,出演富士台月九剧《你教会了我什么最重要》；3月,在被称作是“Jr.生人气风向标”的“Jr恋人赏”中,包揽了“想和他交往的Jr.生”等14部门的冠军；9月29日,与菊池风磨,佐藤胜利,松岛聪,MARIUSU叶五人一起结成SexyZone,担任团队队长；11月16日发行组合同名单曲《SexyZone》正式团体出道。2012年,在第十八回《Myojo》“Jr恋人赏”连续2年获奖,总共获16个单项榜单第一；4月,参演电视剧《家族之歌》,饰演在咖喱餐厅打工的帅气男大学生坂上幸生；11月14日,所在组合发行第一张专辑《oneSexyZone》,获得日本公信榜专辑榜周间冠军,该专辑收录中岛健人首支SOLO曲《Teleportation》。2013年4月,在电视剧《BADBOYSJ》中首次担当主演；同年11月,该剧电影化,首次担任电影主演；12月7日,首次成为舞台剧主演之一,主演由喜多川制作并执导的舞台剧《JOHNNYS'2020World》。2014年3月,主演的漫改电影《银之匙SilverSpoon》上映,在片中饰演戴着眼镜的非常平凡的少年八轩勇吾；10月24日,主演深夜剧《黑服物语》播出,在剧中饰演经常被父母逼着走医学道路的高考复读生小川彰。2015年1月1日至27日,担任舞台剧《2015新春JOHNNYS'World》的主演；同年8月,举办首次SOLO演唱会“LoveKenTV”；12月11日至2016年1月27日,担当舞台剧《JOHNNYS'World》的主演。2016年2月27日,主演的校园爱情电影《才不对黑崎君言听计从》上映,在片中饰演抖S的“黑王子”黑崎晴人；8月,在“SummerParadise2016”系列演唱会中举办SOLO演唱会；8月,主演富士台特别剧《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》,在剧中饰演主人公干也；9月,主演日本电视台特别剧集企划《警卫中心24时：广域警备指令室》,系个人首次主演日本电视台黄金时段的电视剧,剧中中岛健人化身警备监察员,与入侵者,跟踪狂等斗智斗勇。2017年7月,主演的青春电影《心灵想要大声呼喊》上映,在片中饰演性格安静的男生坂上拓实；12月,与平祐奈,知念侑李共同主演的漫改纯爱电影《虽说是未成年,但可不是小孩哟》上映,在片中饰演的是学校里的超人气高三学生鹤木尚。2018年10月,主演的NTV土十档刑侦剧集《泥刑~警视厅搜查三课~》开播,在剧中饰演新人刑警斑目勉,这是他首次主演黄金时段日剧；12月21日,与中条彩未共同主演的爱情喜剧电影《伪恋》上映,在片中饰演日本黑道集英组第二代首领的高中生一条乐。2019年3月28日,出演由东山纪之主演的富士台SP电视剧《砂之器》播出,在剧中饰演天才作曲家和贺英良。2020年6月27日,与平野紫耀共同主演的刑侦剧《未满警察MidnightRunner》播出,在剧中饰演原来是无业游民,后奋发图强成为警察的本间快。2021年7月,与小芝风花共同主演的爱情喜剧《她很漂亮》播出,在剧中饰演毒舌的时尚杂志副主编长谷部宗介。2022年3月24日,主演的恋爱电影《我的樱花恋人》在Netflix上映,在片中饰演重新追求摄影梦想的录像带店店员朝仓晴人。2023年7月4日,中岛健人参演朝日台7月火九剧《执行！！~狗与我与执行官》,饰演栗桥佑介；10月20日,首次主演悬疑的电影《坦白你的罪行》上映。中岛健人
中岛健人比想象中的更成熟,个子高,是个很出色的男生。在电影《银之匙》中扮演主人公八轩勇吾的中岛健人不惜自毁“王子”形象,挑战头戴眼镜,遍身污泥的牧民少年,为了贴合剧中形象,中岛在拍摄前夕努力进行骑马练习,片中出现的挤牛奶,喂小奶牛等农活的戏份,都是他独立完成。作为一个演员,他全身心不留遗憾地投入到角色中。在电影《我才不会对黑崎君说的话言听计从》中,他虽然饰演了一个抖S的角色,但是表现力非常好,首次挑战恐怖作品《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》的演技也很到位。中岛对于自己出演的电视剧如果收视率不好的话,精神会不安定,而且看到网络上的批评言论会心情低落,像他这样心思纤细的偶像实不多见,从中可以看到他敬业的一面。