1999至2000年,曹然然在学校学习表演课程期间,痴迷于摇滚乐并自学架子鼓,以鼓手的身份在学校组建了一支乐队。2004年,曹然然考入中央戏剧学院并在学校举办了音乐社,同年组建“胡桃夹子”乐队,并在黑匣子举办了乐队专场,加入北京迷幻英伦乐队“渡鸦”乐队,任贝斯手,半年后离队。
雅痞新贵曹然然2008年,曹然然从中央戏剧学院毕业,加入北京戏剧公社雷子乐笑工厂,担任演员队长。期间参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《青鸟那是必须的》,在剧中饰演迈克。同年参演了喜剧话剧《天使为啥来我家》,在剧中饰演了大军。同年,与好朋友波波在北京组建了一支名为“甜石头”的乐队。2010年,参演了由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《天生我怂我忍了》。2011年,参加由黑龙江卫视播出的的综艺互动节目《爱笑会议室》。2012年,参演舞台剧《爱还爱还有》。2013年,参演由《爱笑会议室》创作的话剧《致我们曾经糟糠的青春》。2014年2月15日,参加由湖南卫视播出的原创青春喜剧节目《我们都爱笑》。12月20日,参演搞笑网络剧《沙僧日记》,在剧中饰演了活泼动人的孙悟空。2015年7月17日,他在剧中友情客串了策划一角的搞笑喜剧电影《煎饼侠》上映。8月20日,参演由雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《我爸是传奇》,在剧中饰演黑社会角色。同年,出演搞笑爱情情景剧《恋家有方》。2016年4月20日,参加由湖南卫视播出的喜剧秀节目《爱笑麻瓜秀》；7月21日,参演周播喜剧《若是如此》；10月1日,他与古筝,魏翔等主演的网络爱情电影《充气女友进化论》在网络播出；12月11日,参演陈乔恩,王凯主演的时尚都市爱情电视剧《放弃我抓紧我》,在剧中饰演了耿直性格的欧叶。2017年1月28日,参加江苏卫视春节联欢晚会,与馨子,牛群,徐世亮表演小品《新邻居》。2018年,参演陈建斌主演的电视剧《爱我就别想太多》,在剧中饰演古董店老板布国强；5月8日,参演由杨龙执导的情感励志剧《假如没有遇见你》,在剧中饰演徐鸿。2021年2月16日,与刘頔,孙越合作主演的喜剧片《暴走财神2》上映。2022年2月5日,与孙越,尹菲,矢野浩二等联诀主演的《暴走财神3》在爱奇艺,腾讯视频双平台上线。2022年11月19日,参加的中央广播电视总台语言类节目《喜剧的喜聚》播出。
曹然然雅痞范儿写真曹然然有着令人诧异的思想维度,他的幽默气质并未特别突出,但他身上浓浓的自由主义情怀着实稀有而珍贵的。以喜剧演员身份来想象生活中的然然更不合适。生活中他着实文艺得很,摇滚范儿也正得很,东北人普遍具有的粗犷式的幽默,他身上极少见到,曹然然从里到外透着真实感。即使他玩着不那么大众的“迷幻摇滚”,演着无比夸张的喜剧角色,但你就是能从他身上看到一种与生活,与现实特别有关的东西。