吉井怜1996年,14岁的吉井怜在一个选秀考试中合格,成功踏入演艺界。1996年,参加了东京电视台信息节目《IT'saccess》でTV试镜。1997年,出版了第一本写真集。1998年,在特别节目《假面天使罗塞塔》中通过饰演女主角-神あすか,一跃成为人气偶像。1999年,作为NIRO少女组合第一次发行CD唱片,组内的其它成员为优香,堀越纪子和唐沢美帆；同年当选为富士美人皇后。2003年末,富士电视台将吉井怜的著作《神啊,你在做什么》拍摄为同名电视剧,由宫地真绪扮演吉井怜。2006年,在公映电影《LOVEMYLIFE》中,披露了裸露镜头。2021年2月3日,出演由水谷丰和反町隆史主演的电视剧《相棒第十九季》第15集播出。2022年6月13日,参演的电视剧《经典杯子蛋糕》播出。
民族服2000年,吉井怜在奄美大岛为台历拍摄户外时,因急性骨髓性白血病病倒。2001年7月11日,通过母亲捐赠的骨髓移植后康复。但是造成的影响就是,血型从A型变成O型,并且很可能无法妊娠。她与疾病抗争的日记和经历后来集结成书《神啊,你在做什么》,成为2002年日本畅销书。