高中毕业后他考取了陕西省艺术学校,在临近毕业时,刘惠宁来学校挑选电视剧《道北人》中青少年时期李仁义的扮演者,李少飞被导演看上演出了他人生中的第一部电视剧。在接下来的影视作品中,李少飞也一直跟随着刘惠宁导演,并在刘惠宁导得多部电视剧中,多次担任执行导演的工作,从1995年到2011年一点点的积累让他也越来越自信；在2004年中央6台播出的电影《山风无语》,李少飞把退伍军人黄明亮复原回到家乡在山区里当邮递员演绎的真实而感人。电视剧《你是我兄弟》的热播让一些观众对赵远志的扮演者李少飞开始关注。2023年5月,李少飞执导的《纵然爱你有时差》官宣阵容。